Veinticinco años después de su matrimonio, Madonna y Sean Penn coincidieron durante una cena, según un representante de la cantante no fue una cita premeditada y concertada. Evidentemente, los rumores sobre una segunda parte en la relación entre el actor y la artista se habían disparado y un portavoz de Madonna se ha encargado de negarlos.
El doble ganador del Oscar, Sean Penn parece que ha vuelto a encontrar el amor en la modelo y actriz Jessica White. A la pareja se les vio cogidos de la mano en la fiesta de cumpleaños de la modelo Noemi Lenoir el 12 de septiembre. De esta manera, se ha identificado a la chica que con la que se vio a Penn en Londres a principios de mes.
Aunque nunca llegaron a divorciarse, ahora inician por segunda vez el papeleo para dara este paso. Parece que la reconciliación entre Robin Wright Penn y Sean Peen no ha surtido efecto. Hay que recordar que la pareja de actores inició los trámites de separación en 2007, sin embargo luego se dieron una segunda oportunidad y la demanda fue desestimada a petición suya en abril de 2008. Durante su ruptura el actor no perdió el tiempo y vivió un romance con la modelo Petra Nemcova. Ahora vuelven a iniciar los trámites legales y aluden a diferencias irreconciliables entre ellos.
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